Hallo Andreas,
Wenn es für einen italienischen Anhänger keine Versicherung braucht, dann wirst du sicher eine italienische oder vielleicht auch österreichische Kontrolle davon überzeugen können, in dem Moment wo du als Deutscher eine deutsche Grenze überfährst,kannst du dir mit einem unversicherten Anhänger viele Probleme einhandeln - da muss nicht einmal was ernsthaftes passieren - und wenn du dann doch was passieren sollte wirst du dir vielleicht ein Leben lang die Frage stellen ob sich das wirklich gelohnt hat.
Machs legal - besorg dir ein italienisches Exportkennzeichen, dein Verkäufer wird dir dabei sicher behilflich sein, so hast du den Nachweis dass der Trailer ordentlich ausgeführt wurde, ihr müsst euch keine Gedanken machen wo ihr den (illegalen) Nummerntausch macht, und du kannst die Zulassung in D auch sauber über die Bühne bringen - vorausgesetzt das Ding ist überhaupt zulassungsfähig (das kann man vorher abklären.
Du könntest auch einen Spediteur beauftragen, das kostet nicht wirklich viel Geld und du kriegst dein Boot (oder handelt es sich nur um einen Trailer?) vor die Haustür geliefert - absolut stressfrei!: