Einige Fragen kann ich (hoffentlich richtig) beantworten:

Trailer-Kennzeichen: Hier gehst Du mit Kaufvertrag und Typenschein zu einer Versicherung Deiner Wahl, blechst rund €160 und bekommst ein Kennzeichen. Wie das mit deutschen Typenscheinen aussieht weiß ich nicht, aber ich schätze mal es ist kein großes Problem, da würd ich einfach mal bei Deiner Versicherung anrufen.

Versichert: Nur wenn Dein Trailer bereits angemeldet ist... Am besten Du lässt Dir von ihm den Typenschein & einen Kaufvertrag schicken, mit dem gehst Du dann anmelden. Du kannst i.d.R. die Nummer gleich mitnehmen (dauert ne Viertelstunde bei der Versicherung).

Wenn Du den Trailer zum slippen verwendest, und ansonsten nicht auf der Straße fährst, und Du eine Autowerkstatt kennst, kannst Du auch mit einem blauen Kennzeichen fahren (ich weiß aber nicht ob das in D auch gilt, hier kannst Du am besten Deine Werkstätte fragen).

Zoll: ka...

In Ö anmelden: Ich kann nur für Wien sprechen: Hier gehst Du zur <a href=http://www.wien.gv.at/PolitikInWien/AdvPrSrv.asp?Layout=ST&Type=K&stellecd=19950609152 64779 target=_blank>MA58</a>, mit Kaufvertrag von Boot & Motor (wichtig sind Seriennummern) und Meldezettel. Wissen solltest Du noch die Daten vom Boot (lxbxh, Verdängung, PS, usw.). Dann musst Du Dein Boot noch technisch Überprüfen lassen, das kannst Du auch im Bundesland des Standorts des Boots machen (z.B. Anmelden in Wien, Überprüfung in NÖ). Dazu können die Dir bei der MA58 aber mehr sagen, da bekommst Du eh einen Zettel mit den Telefonnummern von allen Stellen in Österreich - wenn nicht, einfach fragen :) Ach ja, und etwa €100 mitnehmen ;)

So, ich hoffe soweit geholfen zu haben,