Hallo Berny,
so einen richtigen Tipp kann ich Dir leider auch nicht geben. Wenn es mit den Stützrädern und der Seilwinde funktioniert scheint es wohl für Dich die beste Alternative zu sein.
Nur wenn ich denke wie es bei uns manchmal an der Rampe zugeht - da warten schnell mal 5 oder mehr Boote die rein oder raus wollen. Da geht leider nur husch rein und schnell wieder weg. Da würde ein Womo-Fahrer für etwas Mißmut sorgen...
Am Comersee habe ich oft eine so flache Rampe wo ich mit dem Auto leider nicht weit genug ans Wasser komme. Da hänge ich ein Seil als Verlängerung zwischen Deichsel und Anhängerkupplung und ziehe das Boot damit raus. Bei mir ist der Anhänger jedoch immer ganz im Wasser (habe "noch" keine Kielrollen). Die Bruchlast vom Seil sollte halt gut bemessen sein, niemand hinter dem Boot stehen und die Knoten sollten auch perfekt sitzen. So haben wir an unserer Surfschule jahrelang unser Boot geslippt (über Sand und Kies) nachdem wir dort auch nicht an die Schräge (Kies) fahren konnten. Funktionierte immer einwandfrei und die Leine war bestimmt 30 Meter...